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史大永教授团队在Angewandte Chemie International Edition发表文章

发布日期:2021年04月16日 15:35 点击次数:

[本站讯]4月14日,山东大学微生物技术国家重点实验室史大永教授团队在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition, IF = 12.959)上在线发表题为“Palladium-Catalyzed Remote C-H Phosphonylation of Indoles at the C4 and C6 Positions via a Radical Approach”的研究论文。史大永教授为该研究的唯一通讯作者,博士生史晓琳为第一作者。山东大学微生物技术国家重点实验室为第一单位和通讯作者单位。

吲哚化合物广泛存在于海洋天然产物中,是一类具有生物活性的海洋天然产物。因此,选择性的对吲哚进行C-H键官能团化具有重要意义。基于吲哚吡咯环(C2-C3)固有的反应活性,选择性的实现吲哚苯环(C4-C7)C-H键活化具有较大挑战。在过去十年,史壮志、Ackermann等课题组在铱、铑、钌和钯过渡金属催化吲哚苯环直接C-H键活化上做出了重要贡献。然而,钯催化吲哚苯环的远程活化报道较为罕见。

在前期研究的基础上,史大永教授团队报道了基于自由基途径实现钯催化吲哚4位远程活化策略。不同于前人报道的吲哚3位导向基团导向4位C-H键活化,该策略适应于包括色氨酸及含色氨酸的二肽底物在内的3位有取代基的吲哚化合物。值得一提的是,当吲哚4位有取代基取代时,该策略可以得到6位膦酰化吲哚产物。

在该工作中,史大永教授团队实现了基于自由基途径的钯催化吲哚4位和6位远程活化,为过渡金属催化吲哚苯环C-H键活化提供了一种新方法。同时,基于上述机理的提出,史大永教授团队又实现了吲哚4位远程二氟甲基取代。二氟甲基的底物拓展表明,该方法可能为其他偶联试剂提供了一个通用的蓝图。

该研究工作得到了国家万人计划青年拔尖基金、泰山学者项目、山东省自然科学杰出青年基金和山东大学杰出青年基金等项目的资助。山东大学生命环境研究公共技术平台核磁共振波谱仪为本工作提供了重要支持。

文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202103395


【供稿单位:微生物研究院    作者:史晓琳 史大永    摄影:史晓琳 史大永         编辑:新闻网工作室    责任编辑:戴玥 蒋晓涵  】

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